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Classificato 24°, l'americano Tommy Paul ha superato la testa di serie n. 3 Alexander Zverev con il punteggio di 4-6, 7-6(6), 6-4 sui campi in cemento di Cincinnati, prolungando una serie di successi contro avversari di alto livello e raggiungendo i quarti di finale dopo una partita di 2 ore e 45 minuti.

La numero 3 del mondo Jessica Pegula ha superato la n. 28 Emma Navarro sui campi in cemento del Cincinnati Open, vincendo 7-5, 6-2 in 1 ora e 41 minuti. Il risultato ha sottolineato il miglior recente record di Pegula contro le avversarie di alto livello e ha interrotto il percorso di Navarro al terzo turno.

La numero 4 del mondo Coco Gauff è riuscita a recuperare il deficit del primo set e ha sconfitto la n. 43 Liudmila Samsonova 2-6, 6-4, 6-1 sul cemento in due ore, consolidando la sua recente forma a Cincinnati e interrompendo la serie di quattro vittorie consecutive di Samsonova nel torneo.

Il n.10 del mondo Flavio Cobolli ha superato il n.24 Tommy Paul 2-6, 6-3, 6-4 sul cemento in 1h58min, estendendo la sua corsa a Cincinnati e interrompendo la serie di quattro vittorie nel torneo di Paul, conquistando un posto in semifinale.

La numero 4 del mondo Coco Gauff ha superato la connazionale americana Ann Li, classificata al 29º posto, con il punteggio di 6-1, 7-6(3) sul cemento in 1 ora e 33 minuti, estendendo la sua ottima corsa a Cincinnati e mettendo in luce il divario di continuità tra le due giocatrici.

Classificato n. 21, Arthur Fils è avanzato alle semifinali del Cincinnati Open sconfiggendo il n. 50 Thiago Agustín Tirante 6-3, 6-2 sul cemento, prolungando un forte percorso nel torneo e interrompendo la serie di quattro vittorie consecutive di Tirante.

Brandon Nakashima ha sconfitto il numero 9 del mondo Taylor Fritz in una battaglia americana in tre set, mentre il numero 23 del mondo Frances Tiafoe ha battuto il numero 15 Lorenzo Musetti in due set, portando due americani in forma nelle semifinali di Cincinnati.

Il n. 10 del mondo Flavio Cobolli ha superato il n. 32 Alexander Blockx 7-5, 4-6, 7-5 sul cemento nel terzo turno del Cincinnati Open, estendendo il suo recente record sul cemento e ribaltando il loro precedente incontro sulla terra battuta.

Arthur Fils, n. 21 del mondo, ha sconfitto il n. 10 Flavio Cobolli 6-3, 6-4 sul cemento in 67 minuti, prolungando la sua striscia a Cincinnati con vittorie su tre avversari meglio classificati e raggiungendo la finale grazie a un recente rendimento di alto livello.

Il numero 10 del mondo Flavio Cobolli ha superato il numero 11 Rafael Jódar 4-6, 7-6³, 6-3 sul cemento in 2 ore e 31 minuti, prolungando la sua corsa a Cincinnati e chiudendo la forte recente campagna di Jódar sul cemento.