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La numero 11 del mondo Marta Kostyuk ha controllato lo scambio sul cemento contro la numero 23 Madison Keys, vincendo 6-3, 6-1 in 1 ora e 14 minuti per raggiungere i quarti di finale del National Bank Open ed estendere il suo recente ottimo record contro le avversarie di alta classifica.

La n. 3 del mondo Jessica Pegula è avanzata al quarto turno del National Bank Open sul cemento dopo aver sconfitto la n. 83 Kamilla Rakhimova 6-4, 6-0 in 69 minuti, prolungando la sua forte campagna di Toronto contro un'avversaria di livello delle qualificazioni.

La numero 17 del mondo Diana Shnaider ha sconfitto la numero 21 Anna Kalinskaya 6-3, 6-3 sul cemento di Toronto, raggiungendo il turno successivo dopo una prestazione di 1 ora e 17 minuti che ha esteso il suo recente vantaggio sul cemento.

Sul cemento di Toronto, la testa di serie n. 19 Ekaterina Alexandrova ha recuperato dalla sconfitta nel primo set per battere la n. 74 Talia Gibson 5-7, 6-1, 6-3 in 1h55min, raggiungendo il quarto turno dopo un'importante prova di classifica.

La numero 8 del mondo Iga Swiatek ha controllato Viktorija Golubic, classificata 51ª, con il punteggio di 6-2, 6-1 in 65 minuti sul cemento al National Bank Open, estendendo il suo solido record sulla superficie e ponendo fine alla corsa di Golubic a Toronto.

La numero 55 del mondo Liudmila Samsonova è avanzata sul cemento battendo la numero 26 Barbora Krejčíková 6–1, 7–5 in 1 ora e 37 minuti, prolungando la sua ottima striscia a Toronto e interrompendo lo slancio vincente recente di Krejčíková.

La numero 70 del mondo Caty McNally ha ottenuto un'importante sorpresa sul cemento ai danni della numero 7 Linda Noskova a Toronto, vincendo 7-6(0), 6-1 in 1 ora e 39 minuti per raggiungere il terzo turno e prolungare una serie positiva contro avversarie meglio classificate.

Classificata 34esima, Leylah Fernandez ha superato la n.73 Renata Zarazúa con una vittoria 6-2, 6-2 sul cemento in 1 ora e 22 minuti al National Bank Open, mettendo fine alla buona corsa di Zarazúa a Toronto e rafforzando lo slancio di Fernandez.

La numero 20 del mondo Alexandra Eala ha superato la numero 71 Alycia Parks 6-1, 4-6, 6-2 sui campi in cemento di Toronto, estendendo una serie positiva contro avversarie di alto livello e avanzando dal secondo turno dopo 1 ora e 51 minuti.

La numero 4 del mondo Coco Gauff ha superato la connazionale americana Kayla Day, 131esima del ranking, con una vittoria per 6-2, 7-5 sul cemento di Toronto. Il risultato ha proseguito il solido record di Gauff sul cemento, mettendo fine alla promettente corsa di Day attraverso le qualificazioni e il primo turno.