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La testa di serie n. 4 Felix Auger-Aliassime ha sconfitto il n. 49 Stefanos Tsitsipas 6-3, 7-5 sul cemento del Cincinnati Open, raggiungendo il turno successivo in 1 ora e 27 minuti, estendendo il suo solido record contro avversari di qualità.

Classificato n. 26, João Fonseca ha superato il n. 59 Botic Van de Zandschulp 6-4, 7-6(2) sul cemento in 1 ora e 46 minuti, avanzando al terzo turno dopo una prestazione composta in un confronto influenzato dalla forma recente e da una sconfitta precedente.

La numero 27 del mondo Marie Bouzkova ha superato l'italiana Lucrezia Stefanini, classificata al 142º posto, con una vittoria in due set (6-2, 6-4) sul cemento in 1 ora e 43 minuti. Il risultato ha prolungato il buon momento di forma di Bouzkova, mettendo fine alla corsa di Stefanini proveniente dalle qualificazioni.

Madison Keys, numero 24 del ranking, ha rimontato la numero 45 Daria Snigur con il punteggio di 4-6, 6-3, 6-3 sul cemento di Cincinnati. La vittoria in 2 ore e 7 minuti rafforza la forma recente di Keys sul cemento, interrompendo la corsa di Snigur dopo un buon inizio di torneo.

La numero 37 del mondo Janice Tjen ha superato la numero 52 Viktorija Golubic sul cemento in una battaglia di tre ore e 13 minuti al secondo turno di Cincinnati, sopravvivendo a due set estremamente equilibrati e a un decisivo terzo set.

La numero 5 del mondo Iga Swiatek ha superato la colombiana numero 95 Emiliana Arango sui campi in cemento di Cincinnati, vincendo 6-3, 6-0 in 69 minuti. Il risultato prolunga la striscia di Swiatek sui campi in cemento, interrompendo lo slancio di Arango dalle qualificazioni.

Classificata al n. 36, Xinyu Wang si è ripresa dalla sconfitta nel primo set per battere la n. 34 Donna Vekic 3-6, 6-1, 6-4 sul cemento in 2 ore e 11 minuti, raggiungendo il terzo turno a Cincinnati e prolungando il suo recente momento positivo sul cemento.

Il numero 7 del mondo Daniil Medvedev ha superato il numero 91 Marco Trungelliti 6-4, 7-5 sul cemento nel secondo turno del Cincinnati Open, estendendo il suo recente slancio sul cemento e interrompendo la striscia di tre vittorie consecutive tra qualificazioni e torneo dell'argentino.

La numero 6 del mondo Mirra Andreeva ha superato la n. 46 Oleksandra Oliynykova sul cemento del Cincinnati Open, vincendo 6-1, 6-0 in 64 minuti. Il risultato ha sottolineato il divario di classifica e ha ripristinato lo slancio dopo la recente sconfitta di Andreeva contro Leylah Fernandez.

La n. 2 del mondo Elena Rybakina ha superato la n. 94 Taylor Townsend sul cemento di Cincinnati, vincendo 6-3, 6-4 in 1 ora e 18 minuti. Il risultato ha prolungato la solida striscia estiva di Rybakina sul cemento, mettendo fine all'avvio competitivo di Townsend.