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Rafael Jódar, numero 11 del ranking, ha ribaltato la sconfitta su cemento di febbraio contro il numero 48 Denis Shapovalov nel secondo turno di Cincinnati, imponendosi per 7/5, 4/6, 7/5 dopo 2 ore e 55 minuti su una superficie in cui entrambi i giocatori avevano mostrato tendenze recenti contrastanti.

La numero 66 del mondo Diane Parry ha ribaltato il divario in classifica contro la numero 22 Elise Mertens sul cemento, recuperando dalla sconfitta nel primo set per vincere 2-6, 6-2, 6-2 in 2 ore e 17 minuti e raggiungere il terzo turno del Cincinnati Open.

La numero 28 del mondo Emma Navarro ha recuperato da un set di svantaggio per sconfiggere la numero 51 Anhelina Kalinina 3-6, 6-4, 6-2 sul cemento di Cincinnati. La vittoria di 2 ore e 16 minuti rafforza il record di Navarro contro avversarie di classifica dopo una serie di risultati altalenanti.

La numero 20 del mondo Alexandra Eala ha superato la romena Elena-Gabriela Ruse, 74ª del ranking, nel secondo turno sul cemento, dopo aver costruito un vantaggio di 6-1, 3-0 in una partita durata 2 ore e 33 minuti prima del ritiro di Ruse.

La n. 23 del mondo Maja Chwalinska ha superato la spagnola Cristina Bucsa, n. 38 del mondo, con una vittoria sul cemento per 6-2, 6-2 in 32 minuti. Il risultato rafforza il recente record di Chwalinska contro avversarie di alto livello e pone fine alla breve corsa di Bucsa a Cincinnati.

La numero 3 del mondo Jessica Pegula ha superato la svizzera Simona Waltert, numero 87 del ranking, con una vittoria per 6-3, 6-2 sul cemento in 1 ora e 31 minuti. Il risultato ha sottolineato il divario in termini di costanza recente, mentre Pegula è avanzata al terzo turno del Cincinnati Open.

La numero 19 del mondo Sorana Cirstea ha superato la numero 39 Nikola Bartunkova sui campi in cemento di Cincinnati, vincendo 7-6(5), 6-3 in 1 ora e 55 minuti. Il risultato ha sottolineato il miglior rendimento di Cirstea sul cemento e ha fermato la recente progressione di Bartunkova.

Il n. 10 del mondo Flavio Cobolli ha superato il n. 66 Miomir Kecmanovic 6/1, 4/6, 6/3 sul cemento in 61 minuti, estendendo il suo recente vantaggio sul serbo e avanzando al terzo turno a Cincinnati.

Il numero 50 del mondo Thiago Agustín Tirante ha superato il numero 5 Novak Djokovic 2/6, 6/4, 6/4 sul cemento in 2h44min, prolungando la sua ottima forma estiva e avanzando al Cincinnati Open dopo un'altra vittoria notevole su un avversario della top 10.

Classificato al 16° posto, Jakub Menšík ha avuto la meglio su Mattia Bellucci, classificato all'81°, 7/5, 2/6, 7/6⁵ sul cemento al Cincinnati Open. La vittoria in 2h50min estende la buona forma recente di Menšík sul cemento e mette fine al percorso di Bellucci dopo una vittoria equilibrata al primo turno.