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La numero 5 del mondo Iga Swiatek ha continuato la sua forte striscia sul cemento battendo la colombiana numero 95 Emiliana Arango 6-3, 6-0 in 69 minuti, avanzando dal secondo turno dopo una prestazione che ha sottolineato il divario in classifica e nella recente esperienza nelle partite di alto livello.

La numero 18 del mondo Ekaterina Alexandrova ha superato la numero 111 Anna Blinkova con il punteggio di 7-6(5), 4-6, 7-5 sul cemento in una battaglia tutta russa di 2 ore e 39 minuti, prolungando una buona serie a Cincinnati e interrompendo la rimonta di Blinkova dalle qualificazioni al tabellone principale.

La numero 44 del mondo Katerina Siniakova è uscita bene da un tie-break equilibrato nel primo set per sconfiggere la numero 90 Jéssica Bouzas Maneiro con il punteggio di 6-7(5), 6-1, 6-1 sul cemento di Cincinnati, rafforzando il suo recente record contro avversarie di alto rango.

La numero 11 del mondo Marta Kostyuk ha rimontato da un set di svantaggio battendo Sofia Kenin, numero 115 del ranking, 4-6, 6-3, 7-5 sul cemento di Cincinnati. La vittoria in 2 ore e 22 minuti estende il buon momento di forma di Kostyuk, mentre la stagione difficile di Kenin continua.

La numero 1 del mondo Aryna Sabalenka ha superato la n. 65 Talia Gibson sui campi in cemento di Cincinnati, vincendo 6–2, 7–6(2) in 1 ora e 51 minuti. Il risultato estende il solido record di Sabalenka sul cemento, interrompendo la recente striscia positiva di Gibson.

La testa di serie n. 4 Felix Auger-Aliassime ha sconfitto il n. 49 Stefanos Tsitsipas 6-3, 7-5 sul cemento del Cincinnati Open, raggiungendo il turno successivo in 1 ora e 27 minuti, estendendo il suo solido record contro avversari di qualità.

Classificato n. 26, João Fonseca ha superato il n. 59 Botic Van de Zandschulp 6-4, 7-6(2) sul cemento in 1 ora e 46 minuti, avanzando al terzo turno dopo una prestazione composta in un confronto influenzato dalla forma recente e da una sconfitta precedente.

La numero 27 del mondo Marie Bouzkova ha superato l'italiana Lucrezia Stefanini, classificata al 142º posto, con una vittoria in due set (6-2, 6-4) sul cemento in 1 ora e 43 minuti. Il risultato ha prolungato il buon momento di forma di Bouzkova, mettendo fine alla corsa di Stefanini proveniente dalle qualificazioni.

Madison Keys, numero 24 del ranking, ha rimontato la numero 45 Daria Snigur con il punteggio di 4-6, 6-3, 6-3 sul cemento di Cincinnati. La vittoria in 2 ore e 7 minuti rafforza la forma recente di Keys sul cemento, interrompendo la corsa di Snigur dopo un buon inizio di torneo.