Rafael Jódar, numero 15 del ranking, ha sconfitto il numero 12 Jiří Lehečka 6/3, 6/3 sul cemento a Montreal, raggiungendo i quarti di finale dopo un'altra prestazione controllata contro un avversario della top-15 e prolungando la sua forte serie recente.
Arthur Fils, numero 24 del ranking, ha sconfitto Cameron Norrie, numero 37, con il punteggio di 6-2, 7-6(8) sul cemento in 1 ora e 43 minuti, prolungando la sua ottima corsa a Montreal e interrompendo la recente striscia positiva di Norrie contro avversari di classifica.
La numero 9 del mondo Elina Svitolina ha sconfitto la numero 10 Amanda Anisimova con il punteggio di 6/2, 6/4 sul cemento negli ottavi di finale del National Bank Open presented by Rogers, prolungando la sua ottima striscia a Toronto e mettendo in luce le recenti difficoltà di Anisimova contro avversarie di alto livello.
La numero 19 del mondo Ekaterina Alexandrova ha eliminato la testa di serie numero 1 Aryna Sabalenka sul campo duro di Toronto, vincendo 7/6(3), 4/6, 6/4 in 2 ore e 29 minuti per raggiungere i quarti di finale e ribaltare un significativo divario di classifica.
Il n. 31 del mondo Brandon Nakashima ha superato il n. 29 Arthur Rinderknech 7-6(0), 5-7, 7-5 sul cemento di Montreal, prolungando una solida striscia estiva e raggiungendo i quarti di finale dopo un'altra impegnativa sfida in tre set.
Il n. 22 del mondo Luciano Darderi ha recuperato uno svantaggio di un set per battere il n. 55 Nuno Borges 4-6, 6-3, 7-5 sul cemento di Montreal. La vittoria, durata 2 ore e 22 minuti, rafforza il recente vantaggio negli scontri diretti di Darderi e lo porta ai quarti di finale.
La numero 17 del mondo Diana Shnaider ha sconfitto la numero 3 Jessica Pegula 6-3, 6-3 sul cemento negli ottavi di finale del National Bank Open, ribaltando il risultato della recente semifinale di Toronto e avanzando ai quarti di finale dopo la terza vittoria consecutiva.
La numero 8 del mondo Iga Swiatek ha recuperato dallo svantaggio di un set per sconfiggere la numero 11 Marta Kostyuk 3-6, 6-1, 6-2 sul cemento di Toronto, ribaltando il risultato sulla terra rossa di maggio e raggiungendo i quarti di finale.
La numero 8 del mondo Iga Swiatek si è ripresa da un set di svantaggio per battere la numero 11 Marta Kostyuk 3-6, 6-1, 6-2 sul cemento, prolungando il suo percorso al National Bank Open e invertendo il recente risultato sulla terra battuta.
Belinda Bencic, numero 14 del ranking, ha superato la n. 110 Taylor Townsend con il punteggio di 6-7(5), 7-6(4), 6-4 su campo in cemento in una battaglia di 3 ore e 24 minuti nel terzo turno del National Bank Open, estendendo il suo ottimo recente record contro avversarie di alto rango.
